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Protocole expérimental Le suivi temporel de la réaction est effectué par CCM pour s'assurer de la formation de l'éthanoate de benzyle. 2. 1. Préparation de la CCM (voir notice en annexe + présentation PWP) - Préparer quatre plaques pour CCM: - Tracer une ligne de dépôt à 1, 5 cm du bord inférieur. Marquer par une croix les emplacements correspondant aux échantillons à déposer (3 par plaques). Prévoir un espace suffisant entre les croix et les bords de la plaque. - Repérer au crayon à papier les emplacements A, M et E. de la façon suivante: -1- A: pour alcool benzylique à 10% dans le cyclohexane; M: pour mélange réactionnel; E: pour l'ester. - Préparer une cuve à chromatographie avec l'éluant fourni: 1 volume d'éthanoate d'éthyle pour trois volumes de cyclohexane. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé mathématiques. 1ère plaque: A, M, E, t = 0 min 2ème plaque: A, M, E, t = 10 min 3ème plaque: A, M, E, t = 25 min 4ème plaque: A, M, E, t = 40 min Les dépôts seront réalisés avec des pics en bois et répartis de façon homogène. Attention: - Pour A, utiliser une solution diluée d'alcool benzylique, mise à disposition.

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anhydride éthanoïque M  102 -1 d  1, 08  éb  139 C soluble dans le cyclohexane Insoluble dans l'alcool benzylique alcool benzylique M  108 d  1, 04  éb  205 C -1 soluble dans l'eau et le cyclohexane insoluble dans l'anhydride éthanoïque éthanoate de benzyle M  150 d  1, 1  éb  212 C cyclohexane M  84 d  0, 78  éb  81C insoluble dans l'eau Document 2: Principe de la chromatographie sur couche mince (CCM). La chromatographie sur couche mince (CCM) permet de séparer les constituants d'un mélange et de les identifier par comparaison des hauteurs de migration avec celles de dépôts de référence. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé l. Plus de détails voir fiche méthode 9 à la fin de votre manuel A - Manipulation  Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés, rechercher éventuellement leur signification pour en tenir compte pendant la manipulation.  Chaque binôme préparer une plaques de chromatographie. Sur la ligne de dépôt, repérer quatre points équidistants notés Binôme 1 R, t0, t15, t30 Binôme 2 R, t5, t20, t35 Binôme 3 R, t10, t25, t40  Déposer en R une goutte du produit de référence, l'alcool benzylique.

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 Dans la cuve à chromatographie, introduire 8 mL d'éluant (déjà préparé et constitué de 6 mL de cyclohexane et de 2 mL d'éthanoate d'éthyle). Placer un couvercle sur chaque cuve. La synthèse est réalisée dans un ballon bicol dont le col latéral permet l'introduction de l'acide carboxylique et les prélèvements pour la chromatographie.  Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire sous une hotte 12 mL d'alcool benzylique, puis 15 mL de cyclohexane. Ajouter quelques grains de pierre ponce.  Réaliser le montage à reflux et porter le mélange à ébullition douce.  Lorsque l'ébullition commence, introduire 15I mL d'anhydride éthanoïque par le col latéral, tout en déclenchant un chronomètre.  Le binôme 1, prélève aussitôt un peu du mélange réactionnel et en dépose une goutte sur la plaque à chromatographie au point noté t0.  Toutes les 5 minutes, prélever une goutte du mélange réactionnel et le déposer en t5, puis en t10, … t40. Suivi d`une réaction lente par chromatographie - Homicide.  Réaliser l'élution des trois plaques, puis les sécher après avoir repéré le front du solvant.

L'équivalence est atteinte lorsque la couleur bleue disparaît de manière soudaine: le diiode a alors disparu. Tableau d'avancement Dressons le tableau d'évolution de la réaction au cours du temps, celle ci étant complète. Les ions peroxodisulfate sont en excès, le réactif limitant (ions iodure) disparaît à la fin. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrige les. x 2 I - S 2O 8 2- I2 2 SO 4 2 E Initial 0 n excès 0 0 E intermed. x n – 2x excès x 2x E Final x f 0 excès n/2 n Le dosage du diode permet de déterminer x à différentes dates. 2. Autre méthode: colorimétrique Voir TP1 1. 3. Courbe x = f(t) On obtient par exemple: 4 3, 5 3 2, 5 2 1, 5 1 0, 5 x (mmol) 0 0 10 20 30 40 50 temps(min) Suivi temporel d'une transformation

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Source: Les Délices de Mimm

Wed, 31 Jul 2024 17:14:29 +0000