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Bac S 2014 Amérique du sud EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points) Dans une vieille cave, un collectionneur d'objets anciens trouve une cruche en grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s'agit d'une cruche anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de l'eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce récipient. Celui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN et obtient trois spectres exploitables. Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les documents ci-après. L'objectif de l'exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide stocké dans cette cruche. Cruche anglaise Document 1. Quelques espèces chimiques que l'on trouve dans les boissons • Lait: eau, lactose, acide lactique.
Devoir à la maison n°1 EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points)... (voir si besoin le rappel en fin de corrigé).... trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus.
Grille pour auto-évaluation: Capacités Compétences Critères de réussite / Observables /Attendus Connaissance des spectres Les réponses 1, 2, 3 et 5 au QCM sont correctes RMN Connaissance La réponse 4 au QCM est correcte (pour l'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque) de la Les formules planes (dév. ou semi-dév. ou topologique) de l'éthanol et de l'acide propanoïque sont nomenclature indiquées S'approprier Les Le nombre de signaux est correctement lié au nombre de groupes de protons équivalents informations La nature des signaux (singulet, doublet, …) est correctement lié au nombre de voisins des spectres Les déplacements chimiques sont correctement exploités RMN sont correctement Les courbes d'intégrations sont correctement exploitées (hauteur relative, proportions) extraites Les molécules La substance 1 est identifiée comme étant probablement de l'éthanol du doc. 1 sont La substance 2 est identifiée comme étant probablement de l'acide propanoïque Analyser correctement La substance 3 est identifiée comme étant probablement de l'acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque reliées aux Le lien entre la structure de ces molécules et les spectres RMN est fait.
EXERCICE III EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL. 1. Spectroscopie. Formules semi-développées. Éthanol Éthanal. CH3? CH2? OH. 2. Groupe fonctionnel... TS10 Acides amines RMN Il s'agit d'une proposition d' exercice de type tâche complexe: à l'aide de ses... La spectroscopie RMN est un des outils privilégiés pour l' analyse des.... (3) Un multiplet (non résolu) de déplacement chimique? =1, 2 ppm intégrant pour 2H. Popular Courses Last Courses Top Search Last Search
De plus seules trois molécules ont pu être isolées par distillation fractionnée et analysées par spectroscopie RMN, or le rhum en contient beaucoup plus. Donc des analyses complémentaires semblent nécessaires. Rappel sur les hauteurs relatives de la courbe d'intégration et leur interprétation: Pour trouver h des signaux d'un spectre on mesure (en carreaux ou en cm) la hauteur « des sauts » de la courbe d'intégration puis on les compare entre eux. Par exemple pour le spectre de la substance 1: singulet à ´ = 3, 7 ppm ( 2 carreaux; quadruplet à 3, 3 ppm ( 4 carreaux; triplet à 1, 2 ppm ( 6 carreaux donc les hauteurs relatives sont respectivement h = 1, h = 2 et h = 3. Attention: h ne donne pas directement le nombre de protons mais les proportions de protons équivalents dans la molécule Pour l exemple du spectre de la substance 1 il aurait été plus rigoureux d écrire: Signal´(ppm)hInterprétationSingulet12, 01x proton équivalent sans voisin appartenant à un groupe carboxyle -COOHQuadruplet2, 322x protons équivalents avec 3 voisins Triplet1, 033x protons équivalents avec 2 voisinsPuis de chercher des molécules pouvant correspondre avec x =1 puis x = 2, … Dans la correction proposée, et pour les 3 spectres, seule l'hypothèse x = 1 a été explorée.
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